I campioni d'Europa non prenderanno parte alla prossima edizione del Mondiale. La Nazionale Azzurra viene eliminata dalla Macedonia del Nord nei minuti finali dello spareggio dello Stadio Renzo Barbera.
Gli Azzurri dominano l'incontro ma non riescono ad infilzare la porta di Dimitrievski, che, grazie a una prestazione da incorniciare della retroguardia macedone, non viene quasi mai chiamato in casa dalla formazione di casa.
Dopo aver vinto gli Europei, l'Italia cade contro ogni pronostico nel primo appuntamento dei playoff contro una Macedonia del Nord a cui basta una sola rete per passare al prossimo turno.
Gli uomini di Roberto Mancini prendono subito in mano le redini dell'incontro e si rendono pericolosi con Domenico Berardi, che calcia debolmente a porta vuota e permette al portiere macedone di recuperare la posizione.
Ciro Immobile, tra i bocciati della serata, viene disinnescato da un'ottima prestazione della difesa macedone, la vera protagonista dello storico trionfo della Nazionale di Igor Angelovski.
Non riuscendo a trovare varchi in cui infilarsi, gli Azzurri si affidano alle conclusioni dalla distanza di Berardi e Insigne che, quando riescono a superare la barriera, non trovano lo spechio della porta.
Roberto Mancini le tenta tutte e concede il debutto all'attaccante del Cagliari Joao Pedro, ma, al 94', arriva la beffa che nessuno si sarebbe mai aspettato.
Aleksandar Trajkovski parte palla al piede e insacca la sfera nell'angolino basso con un potente destro dai trenta metri.
Nell'unica giocata pericolosa, la Macedonia del Nord va a segno e condanna l'Italia alla seconda eliminazione di fila alle porte del Mondiale.