Il Diavolo ha vissuto la sua prima grande notte europea a San Siro dopo sette anni di assenza nella seconda giornata di Champions contro l'Atletico Madrid.
I rossoneri sono passati in vantaggio nella prima frazione di gioco, al 20', grazie alla rete di Rafael Leao sugli sviluppi di un calcio d'angolo.
L'attaccante lusitano, servito da Davide Calabria nel cuore dell'area, ha liberato un diagonale angolatissimo sul quale Oblak non è potuto intervenire.
Dieci minuti più tardi, il Milan è rimasto in dieci uomini a causa della doppia ammonizione di Kessie.