Vincenzo Montella è una vera e propia leggenda del campionato italiano. A parte la parentesi di una stagione al Fulham, l'ex attaccante ha trascorso l'intera carriera tra Serie A, B e C.
Le sue due squadre nelle quali ha giocato di più sono state la Roma e la Sampdoria, nelle quali ha trascorso otto e quattro stagioni, rispettivamente.