Dall'estate del 2009 a quella del 2018, anno nel quale il lusitano è approdato alla Juventus nell'ambito di un'operazione multimilionaria e mai vista prima in Italia, i due si sono sfidati a colpi di goal e giocate strepitose con addosso le maglie delle due squadre più importanti di Spagna, la cui rivalità fu esacerbata ancora di più in quegli anni. Atleticamente portentoso Cristiano e tecnicamente eccelso Messi, entrambi si sono anche spartiti l'onore del Pallone d'oro durante un periodo lungo più di dieci anni, aumentando così la competizione in questo ambito tra due astri nella quale, per il momento, l'argentino vince per sei trofei a cinque.
Tuttavia, da quando le loro strade si sono divise, entrambi hanno in qualche modo sentito la mancanza del loro miglior nemico, un personaggio antagonista che permetteva all'altro di rendere ancora meglio, proprio per la reciproca voglia di superarsi. La brutta figura al mondiale del 2018, che ha visto entrambi uscire di scena molto presto, è stato in qualche modo dimenticata da Ronaldo con la vittoria della Nations League con il Portogallo, mentre Messi non è riuscito ad andare oltre la semifinale della Coppa America 2019 in Brasile. Anche a livello di club le cose non sono andate poi così bene. Nonostante il portoghese sia riuscito a vincere due campionati di seguito con la Juve, è stato colpito anche lui dalla maledizione della Vecchia Signora nelle competizioni continentali con due eliminazioni di seguito, la prima ai quarti e la seconda agli ottavi di finale. Inoltre il portoghese in bianconero non è riuscito ad andare oltre la 'semplice' conquista dei due titoli nazionali, qualcosa che era accaduto anche nei sette anni precedenti, perdendo due finali di Coppa Italia di seguito, l'ultima nel giugno scorso contro il Napoli.
Messi, dal canto suo, è riuscito a conquistare solamente un titolo di Liga due stagioni fa, restando a secco in altri tornei, specialmente quella Champions League per la quale in questo momento il suo Barcellona è molto lontano da Bayern Monaco e Manchester City, le due grandi favorite alla vittoria secondo le più attuali scommesse sul calcio online. Dopo aver minacciato di lasciare la squadra del cuore l'estate scorsa, alla fine il nativo di Rosario ha deciso di restare al Camp Nou per continuare a vestire la maglia numero 10, quella che tanto lo ha gratificato da quando è giocatore della prima squadra blaugrana. La stagione attuale, tuttavia, in seguito all'addio del suo amico e compagno di squadra Luis Suarez, non è cominciata sotto i migliori auspici, visto soprattutto l'andamento in Liga, campionato nel quale i catalani hanno fatto registrare uno dei peggiori inizi della loro storia con 11 punti in otto partite, tre delle quali perse.
Per quanto riguarda il Pallone d'oro, invece, se l'ultima vittoria dell'argentino risale al dicembre del 2019, per il portoghese bisogna tornare al 2017. La mancata assegnazione del prestigioso premio in questa stagione decisa dalla rivista France Football ha inoltre rinviato di un altro anno il duello tra i due, i quali puntano entrambi al mondiale di Qatar 2022, che si giocherà tra novembre e dicembre, ossia praticamente tra due anni esatti. A quell'epoca Ronaldo avrà quasi 38 anni, mentre Messi ne avrà compiuti 35 e bisognerà vedere quanto i loro corpi riusciranno ad aiutarli a ottenere il meglio.