Juventus-Milan di Supercoppa è iniziata in panchina per Gonzalo Higuain, che è stato escluso dalla formazione titolare da Gattuso.
Il Pipita non era evidentemente nello stato mentale giusto per giocare un match così importante dopo le voci sempre più insistenti che lo vorrebbero in partenza direzione Londra, sponda Chelsea.
Il goal di Cristiano Ronaldo ha però messo le cose in salita per il Milan e Gattuso alla fine ha deciso di affidarsi comunque a Higuain, che è entrato in campo al 71' al posto di Castillejo.
Due minuti dopo, però, è arrivato l'episodio che ha indirizzato definitivamente la partita verso la Juventus. Dopo aver consultato il Var, l'arbitro Banti decide infatti di espellere Kessié con un rosso diretto.
Per il Milan e per Higuain è notte fonda. Il Pipita tocca pochissimi palloni e conclude nel modo peggiore quella che potrebbe essere la sua ultima partita con la maglia del Milan.